「when」を接続詞として「〜をしたとき」や、「〜をしたら」という意味で使うことができます。
たとえば You should not drive when you drink. は「飲んだときは運転してはいけません。」となります。この「when」は接続詞として使うので、後ろには「主語＋動詞」が続きます。
His English was very good when he was young.
（彼が若かったとき、彼の英語はとてもよかった。）
She had a cold when the seasons changed.
（彼女は季節の変わり目に風邪をひきました。）
「if」は「もしも〜なら」というように、条件を表すために使うことができます。
たとえば If you run, you will get there in time. は、「もしもあなたが走れば、間に合うでしょう。」という意味です。このとき If you run が「もしもあなたが走れば」というように、条件を表します。
If you speak slowly, I can understand you.
（もしもゆっくり話してくれたら、私はあなたの言うことが理解できます。）
If you have any problems, I'll help you.
（もしも何か問題があるのならば、手伝ってあげますよ。）
If you don't have any money, I can lend you some.
（もしもお金が全くないのなら、いくらか貸してあげられます。）
If John calls, tell him I'll call back later.
（もしもジョンが電話をしてきたら、彼にあとから電話をすると伝えてください。）
If you are tired, we will go home.
（もしも疲れているのならば、家に帰りましょう。）
